Триптофан — β-(3-индолил)-α-аминопропионовая кислота, индолаланин; в организме человека и животных не синтезируется, относится к незаменимым аминокислотам. Триптофан входит в состав молекул белков (см.), в т. ч. ферментов (см.), а также является биосинтетическим предшественником алкалоидов (см.), никотиновой кислоты (см.), серотонина (см.) и других биологически активных веществ. Недостаток Триптофана в рационе является причиной нарушения синтеза белков, снижения содержания серотонина в мозге и других тканях, он может привести также к развитию пеллагры (см.). При дефиците пиридоксина (см.) нарушается обмен Триптофана: с мочой выделяется резко увеличенное против нормы количество метаболитов Триптофана кинуренина и ксантуреновой к-ты. Нарушение обмена Триптофана у человека может быть первичным, генетически обусловленным, и вторичным — при заболевании печени и почек, при шизофрении (см.), маниакально-депрессивном психозе (см.), эпилепсии (см.), семейной атаксии Фридрейха (см. Атаксия), болезни Иценко—Кушинга (см. Иценко—Кушинга болезнь), коллагенозах (см. Коллагеновые болезни), туберкулезе (см.), заболеваниях жел.-киш. тракта, анемиях (см.), нек-рых злокачественных опухолях (см.). К наследственным дефектам обмена Т. относятся болезнь Хартнупа (см. Хартнупа болезнь) — нарушение всасывания Т. в кишечнике и реабсорбции Т. в почках; так наз. синдром «голубых пеленок» — нарушение всасывания Т. в кишечнике, при этом из двух молекул индола (см.) образуется синее индиго, выделяющееся с мочой; синдром Тады — триптофанурия в сочетании с карликовостью (см.); синдром Прайса — кинуренинурия, склеродермия (см.); наследственная ксантуренинацидурия, при к-рой снижена активность кинурениназы (КФ 3.7.1.3), пиридоксальфосфатзависимого фермента, участвующего в обмене Т. Нарушение обмена Т. установлено также при аллергических дерматозах (см.). У растений Т. является биосинтетическим предшественником алкалоидов и других соединений: гармина, псилоцибина, индолил-3-ацетата (ауксина), лизергиновой кислоты (см.), резерпина (см.).
История открытия Т. является интересным эпизодом в изучении и идентификации аминокислот (см.). Уже задолго до его открытия в 1901 г. было известно, что при триптическом переваривании белков (см. Трипсин) можно наблюдать цветную реакцию с бромной водой, к-рая не появляется ни с нативными белками, ни с продуктами кислотного гидролиза белка. Эта реакция была названа «триптофане вой», что означает «реакция, извещающая о расщеплении». Позже было установлено, что реакция с бромной водой происходит только в присутствии свободного Т., но не при кислотном гидролизе, т. к., в кислой среде Т. разрушается.
Содержание Т. в гемоглобине (см.) и миоглобине (см.) человека составляет 1,9 и 3,6% соответственно, в цитохроме с лошади (см. Цитохромы) — 1,5%, в инсулине и рибонуклеазе Т. отсутствует.
Суточная потребность Триптофана для детей (в зависимости от возраста) составляет в среднем от 15 до 30 мг/кг, а для взрослых — 7 мг/кг. Принятые с пищей 60 мг Т. эквивалентны 1 мг никотиновой к-ты (ниацина).
Мол. вес (масса) Т. составляет 204,22. В основе структуры Т. лежит гетероциклическая индольная система, представляющая собой как бы конденсированные бензольные и пиррольные кольца.
Водородный атом у азота пиррольного кольца обладает свойством образовывать связи с плоскими молекулами, а также с группами, локализованными внутри глобулы белков. Изоэлектрическая точка (см.) Т. находится при pH 5,89. По сравнению с фенилаланином (см.) и тирозином (см.) Т. обладает более сильным поглощением в УФ-части спектра (максимум поглощения находится при длине волны 279 нм). В составе живых организмов встречается только L-триптофан (см. Изомерия). В очищенном виде он представляет собой бесцветные гексагональные листочки. Уд. вращение плоскости поляризации света (а)20 = —33,7; t°пл 293° (с разложением). Растворимость (в г/100 мл) в воде при 25° равна 1,14, а при 75° — 2,79; Т. мало растворим в этаноле, нерастворим в эфире. D-триптофан представляет собой бесцветные кристаллы, (а)90 — = 4-32,9; t°пл 282°. Рацемическая смесь (см. Рацемические соединения) изомеров Т. имеет вид бесцветных гексагональных пластинок, t°пл 283°, растворима в горячей воде, мало растворима в холодной воде и этаноле.
Читайте также: Прозрачная ткань в горох
В организм человека и животных Триптофан поступает в составе белков пищи. После всасывания из кишечника в кровь большая часть Т. используется для биосинтеза белков. Т. кодируется триплетом УГГ — урацил, гуанин, гуанин (см. Генетический код), причем триптофан способствует образованию альфа-спирали белка, т. е. формированию его вторичной структуры. Метаболизм Т. осуществляется по серотониновому, индольному и кинурениновому путям. Гидроксилирование Т. ведет к образованию 5-гидрокситриптофана с его последующим декарбоксилированием (см.) до 5-гидрокситриптамина. Продукты превращения последнего 5-(гидр)оксииндолилуксусная (ОИУК) и 5-метоксииндолилуксусная к-ты экскретируются с мочой, по этому пути метаболизируется 3% поступившего с пищей Т. В норме с мочой человека выводится ок. 5 мг ОИУК в сутки. У больных со злокачественным карциноидом (см.) экскреция ОИУК достигает 400 мг в сутки. В печени и кишечнике Т. превращается в триптамин, из к-рого образуются индолилуксусная и индолилпировиноградная к-ты (см. Активаторы роста). Под действием бактериальной флоры толстой кишки Т. подвергается дезаминированию (см.) и последующему распаду боковых цепей с образованием скатола (см.), скатоксила, индола, индоксила. В кишечнике индол может образовываться непосредственно из Т. Концентрация индоксилсульфата в моче является показателем активности бактериальной флоры кишечника. И, наконец, Т. окисляется до кинуренина, к-рый превращается в антраниловую, кинуреновую, ксантуреновую, хинолиновую, пиколиновую к-ты и другие продукты, выделяемые с мочой, причем их суммарное количество соответствует количеству метаболизируемого Т. Из хинолиновой к-ты в организме человека и животных образуются никотинамидные коферменты (см. Никотинамидадениндинуклеотид).
Получают Т. из триптических гидролизатов белков, а также путем хим. синтеза.
Для качественного и количественного определения Т. в биол. материале используют различные методы хроматографии (см.), а для количественного определения используют метод Гопкинса (см. Гопкинса методы), или реакцию с ароматическими альдегидами (n-диметиламинобензальдегид, растворенный в концентрированной серной кислоте, при взаимодействии с Т. дает красно-фиолетовое окрашивание, интенсивность к-рого пропорциональна содержанию Т.), а также спектрофотометрические (см. Спектрофотометрия) и электрофоретические (см. Электрофорез) методы.
При определении обеспеченности организма витамином B6 используют пробу с нагрузкой Триптофаном: в моче исследуемого определяют содержание ксантуреновой к-ты после приема 10 г Т. Однако повышенное выведение ксантуреновой к-ты с мочой не всегда бывает проявлением гиповитаминоза B6 (см. Витаминная недостаточность), а может зависеть от повышения активности триптофанпирролазы (триптофан-2,3-диоксигеназы; КФ 1.13.11.11), катализирующей окисление Триптофана с образованием L-формилкинуренина.
Библиогр.: Березов Т. Т. и Коровкин Б. Ф. Биологическая химия, М., 1982; Рапопорт С. М. Медицинская биохимия, пер. с нем., с. 54 и др., М., 1966; Рудзит В. К. Триптофан (в норме и патологии), Л., 1973, библиогр.; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1—3, М., 1981; Tadа К. а. о. Vitamin B6 dependent xanthurenic aciduria, Tohoku J. exp. Med., v. 93, p. 115, 1967.
Триптофан
Триптофан – это незаменимая аминокислота, необходима для создания протеинов.
Представлена в белковой пище животного и растительного происхождения. Единственный способ пополнения ее запасов в человеческом организме – правильно подобранные продукты питания или пищевые добавки.
Значение для человека
Вещество обладает невероятно широким спектром положительных воздействий на организм. Триптофан используется для борьбы с бессонницей и нарушениями ритмов сна, применяется при депрессивных состояниях и тревогах.
Также было замечено, что наличие необходимого количества аминокислоты снимает симптомы предменструального синдрома, облегчает процесс отказа от курения, а людям, профессионально занимающимся спортом, помогает улучшить результаты.
Несмотря на то, что человек неспособен самостоятельно синтезировать триптофан, это вещество крайне необходимо для нормальной жизнедеятельности. Например, производство витамина В3 (ниацина) без триптофана остановилось бы полностью. Также для организма стало бы проблематичным производить серотонин – так называемый «гормон счастья», который имеет особое значение для работы мозга и нервной системы. Кроме того, от концентрации серотонина зависят наше настроение, качество сна, уровень болевого порога и перистальтика кишечника и восприимчивость разного рода воспалений.
Читайте также: Остекление балкона DIY: как использовать алюминиевый профиль для самостоятельного монтажа
Кроме того, триптофан – помощник в борьбе с гиперактивностью у детей, стрессами, лишним весом и чрезмерным аппетитом. Было установлено, что у большинства людей, страдающих мигренями, аномально низкий уровень триптофана.
Среди других функций вещества:
- активация гормона роста;
- благотворное влияет на сердце за счет нейтрализации последствий стресса;
- частичная защита организма от вредного влияния никотина;
- предупреждение рецидивирующей булимии.
Интересные исследования
Ученые провели интересный опыт при участии людей, которые сами себя определили как «сварливые». Участникам эксперимента трижды в день давали по 100 мг триптофана, и уже в скором времени удалось зафиксировать положительные результаты. Люди стали более уступчивы, их поведение стало приятнее для окружающих, у подопытных уменьшилась тяга к склочности. А вот 500 мг вещества, принятого единожды, избавляет подростков от повышенной физической агрессии
Нарушение сна является причиной раздражительности и капризности многих людей. В 1970-х годах считалось, что улучшить качество сна помогает триптофан, принятый в дозе 1-5 граммов. Но потом было установлено, что для вхождения в стадию глубокого сна достаточно уже 250 мг аминокислоты. Дальнейшие исследования показали, что 1 г вещества помогает эффективно бороться с бессонницей, значительно укорачивает время засыпания, снижает бодрствование в вечернее время. Также была доказана действенность триптофана в борьбе с обструктивным апноэ сна.
Уже известно, что плохое настроение, депрессивное состояние и озлобление – это чаще всего результат нехватки серотонина, а значит – триптофана. Но есть еще один любопытный факт. Оказывается, дефицит аминокислоты способен влиять на мимику, вызывая более злобное выражение лица.
Усвояемость
После поглощения триптофана с пищей, организм перерабатывает его в форму 5-гидрокситрофан, после чего – в гормон серотонин, отвечающий за обмен импульсами между нервными клетками. Но полный метаболизм вещества возможен только при наличии адекватных доз витаминов В6, В9 и С.
Суточная потребность
Суточная норма триптофана определяется, исходя из возраста и состояния здоровья человека. И в этом вопросе мнения специалистов разделились. Одни утверждают, что потребность здорового взрослого организма в аминокислоте составляет примерно 1 г. Другие рекомендуемую суточную дозу определяют по формуле: 4 мг триптофана на килограмм веса. Таким образом, 70-килограммовый человек должен получать примерно 280 мг вещества ежедневно. Но и те и другие едины во мнении, что запасы полезного вещества стоит черпать из натуральной пищи, а не фармакологических препаратов. Кстати, есть данные, что употребление углеводов и белков одновременно увеличивает количество всасываемого триптофана.
Крайне внимательными к употреблению необходимых суточных норм триптофана (и даже немного больше) должны быть люди с разного рода психическими расстройствами, мигренями, нарушениями сна, низким болевым порогом, кардиологическими болезнями, с синдромом хронической усталости, анорексией, булимией, а также зависимостью от алкоголя.
Употребление аминокислоты в повышенных дозах может оказаться опасным для людей с синдромами Прайса, Тада или Хартнупа, а также с нарушениями, способствующими накоплению триптофана.
Что сулит нехватка аминокислоты
Во-первых, и это самое главное – дефицит триптофана влечет за собой нехватку серотонина и витамина В3, производство которых напрямую зависит от этой аминокислоты. Отсюда – нервозность, нарушения сна, ПМС.
Во-вторых, недостаточное потребление триптофана на фоне нехватки магния вызывает спазмы коронарной артерии. Сигнализировать о дефиците аминокислоты также могут дерматиты, проблемы с пищеварением, диарея, психические расстройства. Кроме того, недостаток вещества может послужить причиной кардиологических болезней, а еще вызвать нездоровое пристрастие к алкоголю и быструю утомляемость.
Опасности передозировки
Несмотря на множество положительных влияний природного триптофана на человеческий организм, есть некоторые предостережения по поводу приема вещества в виде биологических добавок или таблеток. Передозировка может вызывать изжогу, боли в желудке, отрыжку, метеоризм, рвоту, диарею, потерю аппетита и отек мочевого пузыря. Среди других возможных побочных действий – головные боли, сонливость, головокружения, мышечная слабость и сухость во рту.
Читайте также: Чем почистить офисные стулья из ткани в домашних условиях
Максимально допустимой безопасной дозой триптофана, не вызывающей побочные эффекты, считают 4,5 грамма. При употреблении свыше указанных норм в сочетании с антидепрессантами может привести к так называемому «серотониновому синдрому» (бред, судороги, высокая температура тела, иногда – состояние комы). Также с осторожностью к триптофану следует относиться людям с болезнями почек или печени.
Определить реальное количество триптофана в организме могут лабораторные исследования крови, в частности – показатель содержания 3-оксиантраниловой кислоты.
Пищевые источники
Триптофан – традиционный компонент большинства белковых продуктов.
Запасы аминокислоты есть в шоколаде, овсе, финиках, молоке, йогуртах, твороге, красном мясе, яйцах, рыбе, домашней птице, кунжуте, нуте, бананах, арахисе, кукурузе, семенах подсолнечника и тыквы. Также пополнить количество аминокислоты можно из спаржи, свекольной ботвы, мангольда, сельдерея, огурцов, грибов, кресс-салата, пряной зелени, редиски, имбиря, тыквы, моркови, капусты, в том числе брокколи, цветной и морской.
Но, наверное, наиболее популярный продукт, название которого традиционно связывают с триптофаном, – это индейка. Исследователи разделились на 2 группы: одни утверждают, что мясо этой птицы чрезвычайно богатое триптофаном, другие отвергают это. Но недавно спорам пришел конец: стороны согласились, что в мясе индейки триптофана столько же, как и в большинстве других птиц.
Если проанализировать каждую категорию названных продуктов, то среди семян и орехов наивысшей концентрацией вещества могут похвастаться кунжут, подсолнечник, фисташки, кешью, миндаль и фундук. Среди соевых продуктов лучше отдать предпочтение тофу, а фаворитами в категории сыров являются пармезан, чеддер и моцареллу. Хотя это не значит, что стоит пренебрегать такими сортами, как эдам, гауда или швейцарским – в их составе также есть триптофан.
Кролик – наиболее насыщенное аминокислотой мясо (в 100 граммах продукта есть более 130% от рекомендованной суточной нормы). Несколько меньше вещества, но также довольно много, есть в свинине, козлятине и телятине. Среди птичьего мяса лидируют цыплята, индейка, куры (крылья и ножки).
Выбирая рыбу, лучше остановить свой выбор на палтусе, лососе, форели или скумбрии. А вот морепродукты можно брать все. Лангусты, осьминоги, креветки, омары, раки, устрицы и гребешки даже в небольших порциях удовлетворят суточную потребность в триптофане.
Наиболее полезные зерновые: зародыши пшеницы, гречка, овсянка и пшеничные отруби. Лучшие бобовые: разные сорта фасоли и чечевица.
Яйца всмятку, яичница и омлет содержат в себе немного больше триптофана, нежели сваренные вкрутую.
Взаимодействие с другими препаратами
Важно с осторожностью принимать триптофан вместе с антидепрессантами, которые также повышают уровень серотонина. Избыток этого гормона может послужить причиной неприятностей со здоровьем, в том числе – развитием сердечных болезней.
Прием триптофана на фоне седативных препаратов может вызвать чрезмерную сонливость.
Для достаточного образования аминокислоты организм не должен испытывать дефицит витамина В6, аскорбиновой и фолиевой кислот, а также магния.
Раздражительность, и плохое настроение без логических причин может объясняться нехваткой продуктов, богатых триптофаном. Нужно стараться обогащать рацион разнообразной пищей, которая будет не только вкусной, но и полезной.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Специальность: терапевт, невролог .
Общий стаж: 5 лет .
Место работы: БУЗ ОО «Корсаковская ЦРБ» .
Образование: Орловский государственный университет имени И.С. Тургенева .
- Свежие записи
- Балкон в многоквартирном доме: является ли он общедомовым имуществом?
- Штраф за остекление балкона в 2022: что это и как избежать наказания
- Штраф за мусор с балкона: сколько заплатить за выбрасывание окурков
- Оформление балконного окна: выбираем шторы из органзы
- Как выбрать идеальные шторы для маленькой кухни с балконом